La notizia più antica di Armaiolo risale al 1260, quando alcuni Fiorentini, sconfitti dai Senesi a Montaperti, causarono danni al castello. Nel 1524 gli Armaiolesi osaro opporsi al Duca di Albinia inviato dal re di Francia e per quest'affronto furono passati a fil di spada.


La più terribile tragedia risale però all'ultima guerra tra Siena e Firenze: il 30 maggio 1554 il castello fu assediato dall'esercito imperiale-mediceo e fu intimato agli abitanti di arrendersi. Ma quando questi rifiutarono, tutti, ad eccezione delle donne, furono uccisi e il castello di Armaiolo dato alle fiamme.


Un notaio senese del Trecento, Ser Cristofano di Gano di Guidino, ricoprì più volte ad Armaiolo il ruolo di vicario del Comune di Siena; qui egli aveva acquistato terre per ben 477 fiorini, due case e una cantina. Cristofano era legato da amicizia con Caterina Benincasa, la nota patrona d'Europa (1347-1380), che secondo la leggenda avrebbe sostato ad Armaiolo. Il terzo di Fontebranda, che insieme a Capanna e Finimondo componeva il castello all'interno delle mura, forse ricordava proprio la contrada dove era nata e vissuta la santa senese.

Fonte Primamedia Editore