Se le bellezze naturali , le vestigia storico-artistiche di un passato illustre e le salutari terme contribuiscono a fare di Rapolano e del suo territorio una eccellente meta turistica, sopratutto nel periodo da maggio a ottobre, le manifestazioni folcloristiche, concentrate proprio in questi mesi, e le tradizioni enogastronomiche costituiscono altrettanti motivi in più per un'escursione o una sosta prolungata. Il paese di Serre si segnala a sua volta per il Serremaggio, tradizionale manifestazione culturale e folcloristica (terza settimana di maggio) che, oltre ad ospitare ogni anno mostre di vario genere, propone per i due fine settimana la "Festa di Ciambragina", grandiosa rievocazione storico-medievale che vuol far rivivere i costumi e l'atmosfera di tempi lontani, quando il castello di Serre era tra i più importanti del contado senese. In questa occasione più di quattrocento figuranti (con vestiti realizzati su bozzetti rigorosamente tratti da dipinti del tardo Trecento) tornano come un tempo ad animare le vie e i vicoli del borgo: suonatori di liutoe di viella, mangiatori di fuoco, giocolieri e saltimbanchi rallegrano una folla variopinta di nobili, prelati, cavalieri, madonne e artigiani; mentre negli ancoli più tenebrosi, misteriose cartomanti e astrologhe predicono il futuro; alle porte guardie munite di spade e alabarde assicurano l'ordine pubblico; ai loro banchi i notai stendono atti di donazione e di compravendita, i cambiavalute offrono al cambio corrente moneta locale; e intanto nei mercatini e nelle botteghe inservienti rigidamente in costume propongono al visitatore oggetti e cibi di un tempo che fu. La sera, naturalmente, luci elettriche bandite e solo il chiarore di fiaccole e fiammelle. Il Serremaggio è insomma un'occasione veramente speciale per visitare il borgo di Serre.
Alla fine di novembre, nel centro storico di Serre, si svolge "Girolio", evento dedicato alla valorizzazione dell'olio di oliva ed alla degustazione della nuova produzione.