Inutile dire che parlare di gastronomia in questa parte della Toscana significa necessariamente parlare di due coltivazioni che ne caratterizzano non solo la tavola ma anche il paesaggio, cioè la vite e l'ulivo. Pur senza essere dotato della della notorietà di quelli prodotti nei dintorni, come il Chianti o il Brunello di Montalcino, il vino delle colline attorno a Rapolano non ha molto da invidiare in quanto a gusto e genuinità, ed appare ottimo compagno per qualsiasi portata. Dal 2010 è stato riconosciuto il marchio "DOC delle Grance Senesi" (Gazzetta Ufficiale n°136 del 14/06/2010) al vino prodotto nel nostro comune dal consorzio dei produttori locali. Una speciale nota di merito va assegnata all'olio, ritenuto da diversi esperti del settore uno tra i migliori d'Italia, prodotto dagli uliveti di Rapolano, Poggio Santa Cecilia ed Armaiolo, dove si trova anche un frantoio dotato di doppia macina in pietra. Particolare pregio di quest'olio è la sua bassissima acidità, vicina allo zero, che lo rende un prodotto raffinato e richiestissimo.
Tra le pietanze caratteristiche di Rapolano vanno senz'altro ascritti i "pici". Si tratta in pratica di uno spaghetto fatto a mano, più corto e grosso di quello tradizionale, molto usato anche nelle zone di Montalcino e Montepulciano. Una pasta che si presta in modo particolare per piatti saporiti  e che di solito viene condita con pecorino fuso e pepe nero o uno squisito ragù di carne. Un altro prodotto che rende celebre e prelibata la cucina locale è il tartufo, tipico della zona di Rapolano, Asciano, San Giovanni d'Asso e Montalcino; tartufo che qui si trova nelle due varietà distinte dalle colorazioni: nero, frequente soprattutto in primavera ed estate, e bianco, per il quale bisogna invece attendere i mesi di settembre ed ottobre.
Semplicie caserecci sono infine i dolci, come i cantuccini, fatti con il miele prodotto sulle colline nei dintorni, e la tradizionale focaccia, una pasta di mandorle riempita di crema che le assaie mettevano in tavola nei giorni di festa e che oggi è piuttosto difficile trovare. Una vera ghiottoneria, credete.