L’abbondanza di travertino, insieme alle rinomate sorgenti idrotermali, ha contribuito sin dall’antichità alla fortuna di Rapolano e ha condizionato fortemente non solo l’architettura e il paesaggio, ma anche l’economia, la struttura sociale, la storia e l’arte. Questa pietra è dunque una componente essenziale dell'edilizia rapolanese, applicata nell'arredo urbano, nelle pavimentazioni, nei rivestimenti verticali, nell'arredamento e nell'oggettistica; per molti anni Rapolano è stata inoltre sede di un’importante scuola di scalpellini. Lo sfruttamento occasionale delle cave risale già al periodo etrusco-romano: si pensi al tumulo del Molinello, fondato su un banco di travertino a pianta circolare nel VII secolo a.C., e alla necropoli di Poggio Pinci, del V secolo a.C. Alla fine del Cinquecento risalgono i primi documenti che attestano il reperimento dei materiali da costruzione di alcune importanti fabbriche, come la chiesa di Santa Maria in Provenzano a Siena, di San Biagio a Montepulciano e il Duomo di Pienza.

In travertino è anche la piccola pieve romanica di Sant’Andreino alle Cave, nascosta tra cipressi e olivi entro un panorama davvero suggestivo.

L’attività estrattiva, divenuta continuativa dall’Ottocento e sempre più legata alla professionalità degli scalpellini, raggiunge il suo massimo sviluppo nel secondo dopoguerra, grazie sia all’introduzione di nuovi mezzi tecnici, come il filo elicoidale per tagliare le bancate, sia all’uso massiccio della pietra nell’edilizia di massa della ricostruzione post bellica. Le cave diventano così la prima attività economica di Rapolano e negli anni Sessanta del Novecento impiegano ben 1.200 addetti. Ne consegue un’evidente trasformazione socio-antropologica: la popolazione, prima a maggioranza agricola, diventa prevalentemente operaia, cambiano le abitudini di vita e gli insediamenti abitativi e l’umanizzazione del paesaggio circostante.

Se oggi l’industria estrattiva impiega poche centinaia di addetti, tuttavia essa rimane un tratto fondamentale di Rapolano, come dimostra la suggestiva cava dell’Oliviera, un teatro naturale di strapiombi, vecchi fronti di escavazione e sorgenti che, negli anni scorsi, è stato spesso utilizzato come scenografia di numerosi spettacoli. In anni recenti, il progetto “Tradere”, attraverso un apposito archivio online, si propone di salvaguardare i mestieri tradizionali legati alla lavorazione del travertino e di mappare i manufatti realizzati in pietra da artisti contemporanei.

Qui passa l’antico tracciato della via Lauretana, forse di origini etrusche, sfruttata e ampliata dai Romani anchea causa dell'impaludamento della Val di Chiana come utile collegamento tra Cortona e Siena; lungo il percorso si segnala il suggestivo castello di San Gimignanello.